Se você estiver chegando no aeroporto local de Portland, PWM, são apenas oito quilômetros de carro até onde você ficará hospedado no Press Hotel, que está localizado no bairro histórico de Old Port. Largue suas coisas e reserve um momento para apreciar a história do hotel - costumava abrigar o Portland Press Herald e dá um aceno sutil à indústria jornalística por meio de salas inspiradas nos escritórios de redação da década de 1920 e espaços internos inteligentes como o bar Inkwell.
Depois de se instalar, siga em linha reta até a Commercial Street. Sente-se à beira-mar para um almoço mais cedo em um dos melhores pontos de sopa da cidade, Gilbert’s Chowder House —Um local favorito onde o clima é casual e os frutos do mar são premiados.
Quando você tiver se cansado de explorar e se tiver acesso a um carro, dirija-se a cerca de 13 quilômetros ao sul de Portland até o Cape Elizabeth's Crescent Beach e passar o resto do dia tomando banho de sol e água salgada. Se você estiver a pé, caminhe até East End Beach em Casco Bay, a cerca de 20 minutos a pé do centro de Portland.