É o primeiro dia: você vai precisar de um bom café da manhã. Abasteça-se com omeletes monstruosos e café sem fundo no favorito local Lou Mitchell's (você pode simplesmente encontrar outros viajantes da Rota 66 em um estande vizinho). Se você quiser esticar as pernas antes da primeira fase de sua jornada, o Chicago’s Millennium Park é um excelente local para o fazer. De lá, é apenas um quarteirão para o histórico sinal de início da Rota 66. Tire uma selfie - oficialmente está a caminho. Se você não aguentou os tempos de espera pelo café da manhã em Chicago, Cesta de Frango Dell Rhea é sua primeira parada. O posto de gasolina / lanchonete da década de 1930 é agora um ícone da Route 66 por seu frango frito superlativo. Procure o letreiro de néon restaurado - tão retrô que você meio que espera ver Bel Airs cromados estacionados abaixo dele.
Bem-vindo a St. Louis, a porta de entrada para o oeste. Delicie-se com um bife frito ou uma pilha de panquecas em Southwest Diner antes de enfrentar um bonde até o pico do arco, visitando o século 19 Cervejaria Anheuser-Busch , ou caminhando bem acima do Mississippi na famosa Chain of Rocks Bridge, cuja extensão contorna alegremente para o norte. Beba a vida da cidade; fora de St. Louis, a viagem passa por pequenas cidades pitorescas e colinas verdes ondulantes. Mergulhe em Cavernas Meramec, um complexo de cavernas dramático (e suposto esconderijo de Jesse James) com visitas guiadas. Passe a noite em uma casa de pedra e argamassa arrumada em um marco da década de 1930 Wagon Wheel Motel .